Quem melhor para representar os diretores de escola do que Seymour Skinner? O diretor da Escola Elementar de Springfield sofre, sofre muito com os alunos que tem em mãos, e sejamos verdadeiros, nos presenteia com cenas para lá de engraçadas.
Fora do trabalho, Skinner também sofre, afinal, ele ainda mora com sua mãe, que é uma verdadeira chata. Dona Agnes reclama do filho quando pode e não perde uma para deixá-lo envergonhado. Ela sempre sai com homens mais novos e gosta de aparecer, deixando Skinner sempre em saia justa.
Já na escola, Skinner tenta mostrar o trabalho duro que conseguiu no exército e na Guerra do Vietnã. Mas, com alunos como Bart Simpson, essas tentativas não dão muito certo. Lembram quando os alunos ficaram presos na escola por causa da neve? O diretor se saiu muito bem comandando-os e os ajudando para superar e passar pelo problema. Outros alunos, como a irmã de Bart, Lisa, dão orgulho o diretor, que inclusive, dirigiu um filme de Lisa, retratando a vida da família Simpson.
Muitos dizem que Skinner aceita as coisas sem brigar pois quer evitar confrontos. Isso pode ser verdade, já que o diretor se mostra sempre calmo e tenta ficar longe de encrenca. Já na vida amorosa, Skinner namorou por anos a professora Edna, mas ela mesma disse não aguentar mais a relação dele com a mãe.
Apesar de todos esses problemas, o diretor Skinner leva a escola do jeito que pode e fazendo seu melhor, e sempre lutando pelas crianças. Como um bom profissional, saudamos tanto ele, como todos os outros diretores fictícios e da vida real. Sabemos que o trabalho é realmente duro!!